Jedną z najtrudniejszych decyzji, z jakimi często spotykają się strony w postępowaniu prawnym, jest wiedza, kiedy korzystniej jest negocjować, a kiedy wystąpić z wnioskiem o proces sądowy.

Jeśli zdecydujemy się na rozwiązanie problemu w trakcie mediacji, nie tylko oszczędzimy sobie kosztów i straconego w sądzie czasu, ale także niepewności co do wygranej sprawy i wyniku, jakiego oczekujemy. Zwykle nie ma technicznie dobrych lub złych momentów na rozpoczęcie negocjacji, tylko takie, które doprowadzą do lepszego lub gorszego wyniku lub bardziej owocnego czasu spędzonego przy stole negocjacyjnym. Wiele zależy od obranej strategii, zrozumienia motywacji drugiej strony, odrobiny szczęścia i dużego doświadczenia zatrudnionych prawników. Niektórzy ludzie spieszą się do procesu sądowego bez poważnego wysiłku w negocjacjach. Nie jest to korzystna strategia. Większość prawników rozpoczyna sprawę, wysyłając list z żądaniem do drugiej strony, prosząc o wszystko, co klient może kiedykolwiek osiągnąć w procesie sądowym. Wielu klientów narzeka na tę praktykę, uważając ją za stratę czasu. Jednak zaskakująca liczba spraw kończy się, gdy druga strona widzi żądanie przysłane oficjalnie przez adwokata.

Nagle zdają sobie sprawę, jak poważny stał się spór, co sprawia, że klient z adwokatem ma doskonałą okazję do zaproponowania negocjacji.

Co więcej osoba, która na tym etapie nie chce negocjować, zanim wyda dużo pieniędzy na honoraria prawników lub straci czas na przygotowanie się do sprawy, może próbować załatwić sprawę na własną rękę, ponieważ może mieć nieracjonalnie wysokie oczekiwania co do postępowania sądowego. Taki klient może sprawiać kłopoty prawnikowi, ponieważ może szczerze wierzyć i mieć pewność, że rozprawa w sądzie to najlepsze rozwiązanie. Jednak adwokat może to wykorzystać jako okazję do rozpoczęcia edukacji klienta na temat wszystkich możliwości w sprawie, w tym negatywnych. Rzeczywiście, niektórzy klienci mogą nigdy nie być w stanie zaakceptować tego, że proces sądowy może w niektórych okolicznościach przynieść więcej szkody, niż pożytku.